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自分を追い込んで勉強がしたいんですが、お勧めの学校のタイプはありますか?

はい。ございます。
例えば、語学学校によっては母国語禁止というルールが徹底している学校があり、
こちらでは授業以外でも自分の国の母国語を話していれば罰則がある場合があります。
そのため、自分を追い込んで常に英語環境に身を置きたいという方にはお勧めの学校のタイプです。

現地で生活費を抑えたいんですが、何か工夫できることはありますか?

生活費の中でも滞在費用を抑える方法としてはシェアハウスに滞在するのが良いかと思います。

食費の面ではでなるべく自炊をして外食を少なくすればさらに費用が抑えられるかと思います。
アルバイトをする予定の方でしたら、賄いが付くようなレストランなどで働くと食事代が節約できると考えられます。

カナダでも持ち歩きができるWIFIが使えるんでしょうか?

日本と同様に現地で契約して月額で料金を支払えば持ち歩きができるWiFiを使うことが可能かと思われます。

会社によって使える容量や金額が異なってきますので、現地で実際に説明を受けたうえで購入して頂くことをお勧め致します。

留学保険って何を基準に選んだらいいんですか?

留学保険でカバーされる内容をご確認して頂き、御自身にあった保険を選ばれることをお勧め致します。
例えば、滞在先で盗難に合った場合にいくらか被害分が戻ってくる保険などもあります。